El primer poblamiento localizado en el morro de Guacara data de 4500 años. El ascenso de las aguas a la costa hizo que la población humana abandonase esa zona. Luego de un gran período de despoblamiento vuelven a ubicarse grupos humanos (350) en la medida que descendían las aguas del Lago Tacarigua o Lago de Valencia. A ese ciclo de ascenso y descenso de las aguas deben Guacara y otras poblaciones ribereñas sus existencias.
Para el año 1620 ya Guacara existía como pueblo de indios denominado San Agustín de Guacara con su capilla de bahareque y techos de paja, que había sido edificada por el año de 1607, pues para ese año ya existía un libro de bautismo con la firma del Pbro. Gonzalo de Acuña.
La fundación de la Ciudad de Guacara[2] como Parroquia motiva discusiones. Tradicionalmente se toma como fecha de fundación de la Parroquia el año de 1624, fecha cuando aparecen las primeras inscripciones de bautismo, "confundiéndose así la existencia de cuadernos de bautismo en las iglesias de algunos pueblos, con la erección de esas mismas iglesias en parroquias.. De Doctrina pasó Guacara a Pueblo, siempre de indios, el 20 de febrero de 1694...Guacara tuvo iglesias pajizas desde tiempos muy lejanos, pero no como Parroquia sino como Doctrina de Indios. El Arzobispo Ibarra dispuso que el Pueblo de Guacara no fuera más Doctrina de Indios, sino pueblo de españoles y otras castas y lo elevó a Parroquia el 8 de octubre de 1803". (Torcuato Manzo Núñez. ob. cit. pp 178 179).
Referida por Telasco Macpherson. ob. cit. p40 como "Municipio del mismo Distrito, con 1.197 casas y 5.815 habitantes, distribuidos entre la ciudad cabecera y los vecindarios siguientes: Chacao, Caribe, Saladillo, Cercadito, Tigre, Morro, Mocundito, Torumo, Horno de Cal, La Mora, Tapiaca, Nepe, Nepe Abajo (dos sitios), Indio Negro, Ñaraulí y Cabeza de Vaca; este Municipio tenía ya para el año de 1781, 446 casas y 3.080 habitantes".
Francisco Berroterán declaró Guacara como ciudad el 20 de febrero de 1694. A juicio de Torcuato Manzo Núñez, Guacara como ciudad fue fundado el 20 de febrero de 1694, por el Gobernador Francisco Berroterán. Como Parroquia fue creada el 8 de octubre de 1803. En todo caso, sea cual sea la fecha de fundación de Guacara, este es uno de los casos típicos de 'refundación' de pueblos en Venezuela, así como San Diego y Los Guayos en el Municipio Valencia. Si se toma como fecha de 'fundación' el 20 de febrero de 1694 y su permanencia como 'pueblo de los indios' hasta el 8 de octubre de 1803, es evidente que por espacio de más de un siglo fue lugar de 'adoctrinamiento' de los indios, lo que indica la existencia de estos pobladores en la zona antes de la llegada de los españoles; evidencia que se consolida si se toma en cuenta la presencia de restos materiales en gran magnitud en toda el área; por lo tanto Guacara tiene como techa de 'fundación' española, o mejor dicho 'refundación' el año 1694, pero su existencia se remonta a muchos siglos antes de la llegada del español.
Guacara comienza su formación como agrupación humana como consecuencia del descenso del Lago Tacarigua. La antigüedad del primer poblamiento localizado en el 'Morro de Guacara' data de 4500 años; el ascenso de las aguas a la cota 440 hizo que la población humana abandonase esta zona. Luego de un gran período de despoblamiento vuelven a ubicarse grupos humanos (360 d. C.) en la medida que descendían las aguas del Lago Tacarigua. A ese cíclico ascenso y descenso de las aguas debe Guacara y otras poblaciones ribereñas su existencia.
Después del descubrimiento por los españoles del lago de los Tacariguas, se inició el avance de los europeos por todos sus alrededores. Una vez establecidos en las proximidades del lago, "los indios que quedaron en jurisdicción de Valencia fueron organizados en Encomiendas y en ellas se agrupaban para ser adoctrinados por sacerdotes misioneros a los que se les decía Curas Doctrineros... Para mediados del siglo XVI había en los límites de Valencia siete Encomiendas y los indios de ellas se agrupaban en tres comunidades o doctrinas que después se convirtieron en los pueblos de Guacara, San Diego y Los Guayos". (Torcuato Manzo Núñez. ob. cit. p46).
Para fines de 1600 ya Guacara había cobrado forma y característica de un poblado. El 20 de febrero de 1694 el Gobernador Francisco Berroterán la convierte en ciudad asignándole un cura doctrinero. Guacara, al igual que el resto de los pueblos de los indios estaba sujeto a una estricta legislación que les impedía su crecimiento y los ataba al pedazo de tierra que cultivaban. Esta legislación originó grandes conflictos ya que los indios se apropiaban de las tierras que emergían en la medida en que el Lago Tacarigua se retiraba. En 1799 la Ciudad de Guacara, por vía de decisión judicial se transforma en un poblado de españoles y vecinos libres. Por decisión de la Real Audiencia, las tierras de la Ciudad de Guacara pasaban a ser propiedad del Marqués del Toro, por lo que a los indígenas se les ordenó trasladarse a Los Guayos y allí construir sus viviendas. Los indígenas expresaron su oposición y reclamaron legalmente la posesión de sus tierras por medio de las autoridades del pueblo de los indios: Mauricio López, José de La Cruz y Juan J. Caricote. Ante este hecho el Marqués del Toro propició la prisión y el destierro de ellos.
En estas tierras el Marqués del Toro establece la hacienda Mocundo, palabra de origen meregoto que significa 'lo que está escondido'; esta hacienda en cuyas tierras se producía gran cantidad de caña de azúcar albergó en su inmensa casona al Barón de Humboldt, edificación que lo impresionó gratamente, así como su belvedere o mirador, desde donde trazará las coordenadas más antiguas que se conocen de la Ciudad de Guacara. A comienzos del siglo XIX llega a Ciudad de Guacara el joyero Viccenzo Wallis, quien poco a poco va adquiriendo tierras en donde siembra añil hasta convertirse en dueño de la Ciudad de Guacara, a excepción de la hacienda Vigirima.
Cronológicamente la historia de la Ciudad de Guacara puede resumirse así: Desde tiempos inmemoriables poblada por los indígenas que contribuyen a desarrollar la cultura Valencia o Valencioide hasta 1555. Desde 1555 a 1604 tierras propiedad de Alonso Díaz Moreno y sus herederos. 1625 pasa a ser propiedad como encomienda de Agustín Nicolás Herrera y el Arzobispo Ibarra. 1694, pasa a ser pueblo de los indios. 1799 se transforma en poblado de blancos y vecinos libres. 1803, el poblado de blancos es elevado a la categoría de Parroquia. 1864, es elevada a la categoría de Distrito.
La Ciudad de Guacara es registrada por el Obispo Martí como "San Agustín de Guacara. Este es poblado de doctrina de los indios tributarios. Habitantes: Vecinos españoles e indios habitantes dentro del pueblo: Blancos: 924. Indios: 569 en 132 casas con 155 familias. Pardos 921, Negros 36, Esclavos 630. Total: 3.080. Otras castas fuera del pueblo: Casas: 235. Familias: 298. Vecinos españoles y otras castas dentro del pueblo. Casas 79. Familias 91". (Oswaldo Feo Caballero. ob. cit. p31).
La Ciudad de Guacara es registrada por Telasco Macpherson. ob. cit. p 40 como "Ciudad cabecera del Distrito de su nombre. Su fundación data del siglo XVII, por una comunidad de indígenas; está situada al este de Valencia, como a 14 kilómetros de distancia, cerca de la laguna, es muy pobre de agua, pues apenas basta la que tiene para su población actual; su clima es templado y sano; aún existen allí las ruinas de la hermosa casa que en aquella ciudad empezó a levantar el Marqués del Toro, pensando en fijar en ella su residencia, pero que dejó sin concluir. Esta ciudad consta hoy de 602 casas y 3.077 habitantes".
La parroquia San Agustín de Guacara ejercía jurisdicción eclesiástica sobre las comunidades indígenas da San Antonio de los Guayos y San Diego de Alcalá, situado al occidente de la población. Era un poblado indígena lo que encontró el capitán Vicente Díaz al pie del cerro El Toco y a la vera del riachuelo Vigirima.
En estas tierras el Marques del Toro estableció la hacienda Mocundo (palabra de origen meregoto que significa "lo que está escondido"). Esta hacienda, en cuyas tierras se producían grandes cantidades de cañas de azúcar, albergó en su inmensa casona al científico Alexander von Humboldt, quien llegó a ella el 27 de febrero de 1800. La edificación lo impresionó gratamente, como lo hizo su belvedere o mirador, desde donde trazaba las coordenadas más antiguas que se conocen de la Ciudad de Guacara.
La Ciudad de Guacara fue escenario de la guerra de Independencia en cuyo devenir intervinieron importantes personajes unidos a Guacara como el Marqués del Toro y el General Diego Ibarra, Edecán del Libertador. Guacara fue sacudida por el histórico terremoto del Jueves Santo de 1812, con el que se desploma su iglesia y el cura oficia misa temporalmente en la casa del Marqués del Toro. Guacara aloja al Coronel Uztáriz cuando tiene que abandonar a Valencia que es tomada por Monteverde el 3 de mayo de 1812.